1986:
június 13. - Helló, világ! Mary-Kate és Ashley Olsen megszületett.

1987:
Február - A hét hónapos Mary-Kate és Ashley megérkezik életük első "meghallgatására". A producerek Michelle Tanner szerepére keresnek megfelelő kisbabákat, a Bír-Lak című sorozathoz.
Szeptember - Los Angelesben megkezdődnek a Bír-Lak forgatásai. Mary-Kate és Ashley felváltva szerepelnek, mert annyira hasonlítanak egymásra, mint két tojás. A kis Mary-Kate a vidám jelenetekben jelenik meg, míg Ashley-nek a komolyabb részek jutnak.

1992:
Június - Mary-Kate és Ashley leforgatják első tévéfilmjüket, az Irány a nagyi!-t. A helyszín Kanada, ahol Mary-Kate életében először ül lóra, és rögtön beleszeret a csodálatos állatokba.
Szeptember - Ashley elveszíti első tejfogát, négy héttel később Mary-Kate-nek is ugyanebben a megrázó élményben lesz része.

1993:
Április - Bemutatják Mary-Kate és Ashley első videóklippjét, az Our First Video-t.
November - Megnyílik az Olsen and Olsen Mystery Agency, az ikrek apró nyomozókat alakítanak a The Adventures of Mary-Kate&Ashley-ben. Ekkor ragad rájuk a The Trenchciat Twins - avagy a ballonkabátos ikrek-név. A sorozat fantasztikus sikereket arat. Ugyanebben az időben jelenik meg első könyvük is.

1994:
Szeptember - Megjelenik a You're Invited to Mary-Kate&Ashley's ...sorozat első része, a Sleepover Party.
December - Mary-Kate és Ashley egy hatalmas hadihajón forgatják új filmjüket, a The Case of the Mystery Cruiset.

1995:
Június - A lányok a Karib-tenger egyik szigetére utaznak nyaralni a barátaikkal és néhány szerencsés rajongójukkal.
Július - Mary-Kate és Ashley leforgatják a The Case of the Sea World Adventure-t. Munka közben szórakozásra is jut idejük: delfinekkel úsznak, sőt még egy gyilkos bálnára is felkapaszkodnak.
Október - Irány az űr! Mary-Kate és Ashley a NASA vendégszeretetét élvezi, velük tart édesapjuk és bátyjuk, Trent is. Elkészítik a The Case of the U.S Space Camp Mission videót, kipróbálnak számos űrhajós kiképző eszközt.
November - Tragédia! Az ikrek elveszítik a szemfogaikat.
December - Mary-Kate megkapja élete első pónilovát, akit CD-nek keresztel.

1996:
Április - Elkészül Mary-Kate és Ashley első mozifilmje, a Kettőn áll a vásár. A film sztárszereplői Kirstie Alley és Steve Guttengerg.
Július - Vakációóóóó! Mary-Kate és Ashley a Hawaii-szigeteken nyaral, és egy profi szörfözőtől tanulják a hullámlovaglás csínját-bínját.
Augusztus - Megnyerik a Nickelodeon Kid's Choice Awardot,a Kettőn áll a vásár című filmben nyújtott alakításukért.

1997:
Február - Mary-Kate és Ashley a havas lejtők felé veszi az irányt. Coloradóban vakációznak, és ha már ott vannak, elkészítik a Christmas Party című tévéfilmjüket.
Március - Megkezdik működését az ikrek saját kozmetikai cége, amely eleinte ajakfényeket és szemfestékeket kínál a tini lányoknak.
November - Mary-Kate és Ashley az egyik legnagyobb amerikai áruház, A Macy's ünnepi parádéján szerepel.

1998:
Augusztus - A Disney Magic hajón töltik a vakációt a családjukkal, és néhány rajongóval.
Szeptember - Új tévésorozat indul, a 2x2 néha sok(k). Az ikrek saját keresztnevükön szerepelnek, de nem Olsenként, hanem Burke-ként.

1999:
Június - Olsenék életükben először utaznak Európába, és leforgatják a Párosban Párizsbant. Életükben először csókolóznak kamerák előtt.
Szeptember - Mary-Kate és Ashley elkezdik a nyolcadik osztályt, és a suli pomponlány-csapatát erősítik.
Október - ONLÁNYOK! Elkészül az ikrek hivatalos honlapja,a www.mary-kateandashley.com

2000:
Április - Mary-Kate és Ashley ismét tengerre száll, ezúttal Ausztráliában forgatják a Ne szólj szánk című filmet.
Május - Indul a játszma! A Mattel piacra dobja a Mary-Kate és Ashley babákat. A rajongók rövid időn belül elkapkodják őket a boltok polcairól.
Szeptember - A lányok először mennek el egy nagy koncertre.Los Angelesben a Counting Crowst nézik meg.
Október - Londonban forgatják a Ketten a slamasztikábant.